Felix Benjamin lebte als Geschäftsmann mit seiner Familie seit 1910 in Berlin. In ihrer Villa in Grunewald sammelte das Ehepaar Felix und Ida Benjamin Kunst – vornehmlich von deutschen Malern des 19. Jahrhunderts, wie es beim Von der Heydt- Museum heißt. Dazu gehörte auch das Porträt, das der Maler Max Beckmann anlässlich Benjamins 50. Geburtstag von dem Unternehmer 1921 malte.

Das Haus musste auf Drängen der Nazis 1935 aufgegeben werden, was auch zum Verkauf von Möbeln und Kunstwerken führte. Daneben wurde Benjamins Unternehmen, in dem er Teilhaber war, „arisiert“.

Während seine Frau Anfang der 1940er- Jahre in einem Sanatorium in Breslau lebte, wurde Felix Benjamin am 17. März 1943 nach Theresienstadt deportiert, wo er kurze Zeit später umkam. Auch Ida Benjamin wurde in das Konzentrationslager deportiert und starb dort am 11. Juli 1943. Den 4 Töchtern gelang zwischen 1937 und 1939 die Flucht in die USA und nach Kanada.

Die Spur des Beckmann-Bildes verliert sich im Jahr 1937. Das Bild tauchte erst 1981 bei einer Auktion in New York wieder auf. Bei einer weiteren Auktion 2002 in Köln kaufte das Von der Heydt-Museum das Bild für die eigenen Sammlung.

Im Rahmen der Provenienzforschung wurde festgestellt, dass die Familie das Gemälde durch die Verfolgung der Nationalsozialisten verloren hat, auch wenn der Weg nicht vollständig nachverfolgt werden konnte. So wurde das Gemälde zunächst an die Erben zurückgegeben – und zurückerworben. Das Geld für den erneuten Ankauf kommt aus der Freiherr-von-der-Heydt- Stiftung.

Werde das Bild ausgestellt oder in einer Publikation des Museums gezeigt, werde auf die Geschichte dahinter verwiesen, wird Museumsdirektor Roland Mönig in einer Pressemitteilung zum Rückkauf zitiert. Das Bild sei im übrigen das erste, das seiner Familie zurückgegeben wurde, wird zudem Peter Margo, Enkel von Felix Benjamin, zitiert.